Безоговорочное превосходство «Милана» в европейском клубном футболе в конце 1980-х — начале 1990-х гг было построено на уникальном фундаменте, который можно рассматривать как весьма вероятный путь дальнейшего развития футбола — спорта, который все больше и больше подпадает под контроль различных коммерческих интересов и подчиняется требованиям большого бизнеса и телевидения. Что касается «Милана», то все три эти нити держал в руках Сильвио Берлускони, влиятельный медиа-магнат и впоследствии премьер-министр Италии. В 1986 г клуб был на грани банкротства, но Берлускони пришел на помощь, вложил в «Милан» 20 млн фунтов, спас его от разорения и превратил в ключевую фигуру своей коммерческой империи. «Милан» был в числе учредителей чемпионата Италии еще в 1898 г, однако до Второй мировой воины неизменно находился в тени другого миланского клуба, «Интера».

Зато после войны «Милан» добился поразительных успехов, и прежде всего благодаря шведскому трио форвардов в составе Гуннара Грена, Гуннара Нордаля и Нильса Лидхольма. «Милан» также заплатил рекордную на то время сумму (72 000 фунтов) за уругвайца Хуана Скиаффино. В первые годы Кубка европейских чемпионов миланский клуб был опасным соперником для мадридского «Реала». В 1956 г. он проиграл испанскому клубу в полуфинале с минимальным разрывом в счете, а в 1958 г. (уже в финале) уступил мадридцам лишь в дополнительное время. В том же, 1958 г скауты «Милана» впервые приметили «золотого мальчика» Джанни Риверу, тогда еще совсем юного. А в 1963 г. Ривера в связке с Жозе Альтафини привел миланский клуб к победе над «Бенфикой» в финале Кубка чемпионов.

Тот же Ривера был лидером «Милана», когда он вновь выиграл Кубок чемпионов в 1969 г. и дважды взял Кубок кубков в 1968 и 1973 гг. Однако даже харизма «золотого мальчика» не сумела спасти клуб от скандалов и финансовых злоупотреблений, «процветавших» среди высшего руководства клуба. Именно в этот тяжелый для «Милана» момент и появился Берлускони. Он вложил в клуб немалые деньги и добыл для него звезд мирового уровня, в том числе голландцев Рууда Гуллита и Марко Ван Бастена, которые вновь вывели «Милан» в лидеры европейского и мирового клубного футбола.