20 августа 1498 года южная часть флотилии K°лумба, завершив пересечение Карибского моря, достигла Эспаньолы.

 Но в отсутствие вице-короля на острове воцарился хаос. Высокомерные идальго, не признававшие власть назначенцев Колумба, подняли вооружённое восстание против его брата Бартоломео и устроили, говоря языком российских газет конца ХХ века, «полный беспредел».

 Они превращали индейцев в рабов, развлекались, отстреливая их из арбалетов, прибывших из Испании переселенцев изнуряли тяжким трудом на своих плантациях. Во главе мятежников встал некто Ролдан, главный судья этой колонии – «…человек, которого Колумб вывел в люди из ничтожества и который, по обыкновению, совсем забыл об этом», – пишет русский биограф Колумба Я.В. Абрамов.

 Колумб бросился усмирять бунтовщиков со всей суровостью, но, увидев, что время упущено и силы неравны, ради прекращения беспорядков вынужден был начать длительные переговоры с Ролданом и, в конце концов, пойти на унизительные для себя соглашения. 

Каждый мятежник получил большой участок земли под «фазенду» и некоторое количество «душ», то есть индейцев для соответствующих работ. За побег владелец имел право казнить виновного или обратить его в рабство. 

Этим Колумб официально положил начало распространению системы закрепощения индейцев, позже описанной во многих произведениях художественной литературы.
К этому времени у Колумба объявился удачливый конкурент. Португалец Васко да Гама открыл морской путь в настоящую, не «западную» Индию (1498 г.), и завязал с ней торговлю. 

Стало окончательно ясно, что Земли, открытые Колумбом, не имели к Индии никакого отношения. Это бы ещё и ничего, но удачливый португалец вернулся на родину с большим грузом пряностей и прочих индийских ценностей.

 А королевская казна Испании продолжала получать от «Индии» Колумба ничтожные доходы. Сам Колумб оказался в глазах королевского двора обманщиком. Этим воспользовались завистники адмирала. Королевские секретари не успевали ломать печати на пакетах с доносами, в которых «доброжелатели» обвиняли вице-короля в присвоении части королевских доходов. Подоспели и сообщения из Эспаньолы о мятежах и казнях дворян.

 В 1499 году королевская чета отменила монополию Колумба на открытие новых земель. Этим воспользовались некоторые спутники адмирала, мгновенно перешедшие в стан его противников.
Высочайшим указом на Эспаньолу был направлен с неограниченными полномочиями идальго Франсиско Бовадилья, известный при дворе враждебным отношением к Колумбу. Устные инструкции, полученные от короля, давали Бовадилье право поступить с мятежниками, а заодно и с вице-королём так, как он сочтёт нужным для пользы короны. 

Прибыв на Эспаньолу, дон Франсиско Бовадилья воспользовался королевскими полномочиями в полной мере. Колумб вынужден был сдать ему все построенные крепости, корабли, лошадей, продовольственные запасы и всё оружие. Бовадилья поселился в доме Колумба, «приватизировал» все его вещи, а также документы и деньги адмирала.

 Когда же чрезвычайный уполномоченный выплатил всем колонистам задержанное жалованье и дал разрешение каждому испанцу добывать золото с условием отдавать в казну седьмую часть (вместо прежней трети), он сделался всеобщим кумиром.
Адмирала Колумба и его братьев Бартоломео и Диего наместник арестовал и заковал в кандалы. Проведя длительное следствие, изнурительное физически и унизительное морально для Колумбов, Бовадилья признал адмирала человеком «жестокосердным и неспособным управлять страной» и, не снимая с братьев кандалов, отправил всех троих в Испанию.
Однако сторонники K°лумба в Испании тоже не дремали. Хорошо понимая значение открытых адмиралом земель, влиятельные финансисты, заинтересованные в развитии колоний, смогли убедить королеву Изабеллу воздействовать на Фердинанда. 

Приводимые ими аргументы носили экономический характер. Финансисты лучше знают психологию властей, чем самые лучшие психологи. 

«Какая мораль, когда речь идёт о золоте и жемчуге?» – рассуждали они.
Когда в октябре 1500 года доставивший узников корабль вошёл в порт Кадис и город узнал, что великий путешественник закован в цепи, «…взрыв негодования раздался по всей Испании. Испанские идальго могли смотреть свысока на Колумба как на выскочку, они могли относиться к нему враждебно, но подлый поступок, который позволил себе по отношению к нему Бовадилья, вызвал краску стыда на лицах всех испанцев. 

Все, не исключая врагов Колумба, требовали восстановления его прав и наказания Бовадильи. Изабелла была в отчаянии, когда узнала об ужасном оскорблении, нанесенном Колумбу.

 Она немедленно приказала освободить его и написала ему письмо, в котором просила простить ей и испанской короне чудовищное насилие, совершенное над ним, обещала ему полную справедливость и просила его прийти к ней. Коварный Фердинанд также подписался под этим письмом» (Я.В. Абрамов, «Христофор Колумб»).